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赵孟頫是元代书画大家，夫人管道升在他身边生活多年，耳濡目染，加之天资聪敏，书画上也颇有造诣。
管道升的书法近似赵孟頫，笔下的墨竹、梅、兰等“无一笔无所本”，其中画得最好的是墨竹。在为大丞相不忽夫人画的一幅墨竹后面，管道升在题跋中说到自己的绘画是出于天性，并坦承她的墨竹是学习赵孟頫，看得多了，自然笔下有神。
管道升有天然的便利，书法与绘画都能得到赵孟頫的精心指点，这一点明眼人一望而知。后人认为，管道升的竹子风格稍稍胜过赵孟頫，画中的题诗通常也很有韵致。董其昌就曾经在管道升的一幅画上写下这样的评语：“子昂书中龙象，当时与之同世者皆沾余润，遂成名家，况画眉闺彦，宁不传受笔诀与之俱化耶？”
不过，女人书画历来被认为“婉弱不胜”，成不了气象，管道升能得到大师的指点和薰陶，自己又有足够的天分，但她到底无法摆脱性别本身的局限性。
钱塘名士吾衍行为怪诞，性情放旷，好讥讽，精于印章。吾衍对管道升的绘画也有些不以为然，他的表达方式很有意思。吾衍有一枚私印，上面刻的是“好嬉子”三个字，他在管夫人画的一幅竹石上题跋之后，用了这枚“好嬉子”印。印出之后，别人发现印迹颠倒了，都以为是吾衍一时的失误。只有赵孟頫读懂了吾衍的意思，说：“此非误也。这瞎子道妇人会作画，倒好嬉子。”
吾衍以为管道升的画只能拿来哄小孩子，这当然是好朋友之间的一种调侃，与其说吾衍看不上管夫人的画，毋宁说他不太喜欢女人作画。
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赵孟頫和管道升的书画，在当时大受推崇。有一次管道升入宫，皇后让她做画，管道升画了一幅梅花，皇后看了很喜欢。管道升在画上的题诗也很恰当：“雪后琼枝嫩，霜中玉蕊寒。前村留不得，移入月宫看”。
赵孟頫和管道升的长子赵雍，字仲穆，也擅长书画。虽然后人以为，赵雍并没有父亲一样的天分，“用笔太重，重则近俗，无复有乃翁秀色”。不过，一家人都是书画大家，实在罕见。所以元仁宗曾经让管道升书写千字文，命宫廷的玉工磨制玉轴，将她的书法精心装裱起来，送交秘书监收藏。此外又让赵孟頫以六种字体书写六卷，再加上赵雍的一卷书法，汇合一处。元仁宗的意思，是要“令后世知我朝有善书妇人，且一家皆能书，亦奇事也”。
后来，赵孟頫在管道升的墓志铭中记叙此事，把它当成赵家的一种荣耀。赵孟頫是一代名家，字画被皇帝赏识，不值得矜夸。在他看来，夫人身为女姓，能让自己的书画作品成为皇家收藏品，儿子的笔墨也属于上乘，很不简单，值得在爱妻的墓碑上书写一笔。
清代笔记《天咫偶闻》中提到一卷《墨竹》，其中有赵孟頫画的一枝竹子，后面还有管道升和儿子赵雍画的竹子。画后有明代万历年间书画家王樨登的题跋，比较一家三人的竹子，认为各有特色。
王樨登称赞管道升的竹子，“孤挺森峭”，“此媛笔乃有扛鼎力”。起码王樨登看到的管氏竹子，没有妇人绘画常有的婉软和散乱。
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管道升身为女性而书画俱佳，在任何时代都十分难得，所以在她死后，书画更受追捧。到了清代，管道升的许多画作被清宫收藏，其中经过乾隆皇帝题赏的就有《水墨杏花》《紫竹庵图》《兰竹》《竹溪揽胜图》《翠竹烟江》《枯木竹石》和《修竹幽兰图》等。上述这些绘画应该都是管道升的真迹，从名目上推断，主要以墨竹为主。
在一幅《竹溪揽胜图》后面，乾隆皇帝写道：“溪上扁舟竹里村，春深流水到柴门。洒然信可澄人意，题句谁能作绮言。”
乾隆皇帝的御诗很有画面感，一句“溪上扁舟竹里村，春深流水到柴门”帮助我们想像管道升绘画的内容。
赵孟頫的书画散满天下，相对地，管道升传世的作品数量较少，而且其中许多还是赝品。清代学者钱泳对赵孟頫和夫人管道升的绘画多有研究，他就认为管道升的传世墨竹中，真品极少。钱泳曾经在杭州的一位朋友那里见过管夫人的一幅真品，堪称杰作。画中内容当然还是竹子，后面有诗一首，其中有“吾妹忽来过，绿纱生薄寒”“写真一挥洒，翰墨犹未干。古意镇长在，高风渺难攀”等句。
题诗者是管道升的姐姐，名为管道杲，嫁给一个姚姓人家，当时居住在南浔。诗之外还有管道杲的题跋，交待妹妹画这幅竹子的缘由。
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