说到虞世南，爱好书法的读者一定不会陌生。他不但是唐初四大书法家的泰斗,还最得王羲之、王献之父子二人的真传。
虞世南，字伯施，越州余姚人，与其兄虞世基在陈朝很有名气，隋朝建立后，兄弟两人又被征入长安。至隋末，官至内史侍朗的虞世基，早已沉迷于酒色，整日附和邀宠，隐瞒外间起义消息，成为奸佞之臣。而虞世南仍谨慎艰苦，只管读书写诗。
窦建德打败宇文及后，任命虞世南为黄门侍郎。之后，李世民又擒住窦建德，力邀虞世南为秦府参军，与房玄龄一起对掌文翰。
太宗十分看重他的博识，两人经常谈论经史，虞世南也常常趁讲史之际规调劝谏，陈述昔日帝王得失。而且，他志性抗烈，多次因修陵、游猎等事进谏太宗，因此更加得到李世民的敬仰。太宗称虞世南有五绝，一德行，二忠直，三博学，四文辞，五书翰。
实际上，我们无从考证虞世南的天赋,不过他刻苦学习的例子, 史书上有很多记载。少年时，他随王羲之七世孙智永法师学习书法。智永和尚深得王羲之和王献之父子二人书法的嫡传。尽管获得名师指点，虞世南也非常刻苦用功: 数年之间竟不下楼一步, 仅写废了的毛笔, 就装了一大瓮。晚上上床睡了, 学习仍不停止, 一有心得, 就用手指在被子上划, 结果被子也被他划烂了好几床。
最终，他的书艺才大成。
之后，兄弟两人又跟随顾野王学习了十多年。这个顾野王, 也十分了得，他博学多才,曾任陈朝国史博士, 主修梁史。著有《玉篇》一书。有时为了抓紧时间学习, 常常连洗脸梳头都顾不上。这样刻苦学习, 虞世南当然获益匪浅。
李世民即位后,拜虞世南为员外散骑侍郎、弘文馆学士，而这时的虞世南, 已是古稀之人，可谓晚遇明主。
一次，太宗曾令虞世南写《列女传》用来装屏风，当时没有底本，虞世南默记刻写它没有错一个字。太宗一次出行，有一个官员请示要将书籍、公文的副本装到车上带着。太宗说：“有虞世南在，就是此行的秘书。”
又一次，太宗曾作宫体诗，让虞世南唱和，虞世南说：“圣作固然工整，但内容却并非文雅端正。陛下喜欢的，下面的臣子百姓必然趋之若鹜甚至过犹不及，臣怕这首诗一旦流传出去，天下的人都会追随效仿。因此不敢听从您的命令。”太宗说：“朕不过是在试探你罢了！”又赐他五十匹布帛。
贞观十二年（638年），虞世南在长安逝世，享年八十一岁。太宗曾为他做诗一篇，追述往古兴亡之道，接着感叹说：“钟子期死，伯牙不再鼓琴。朕的这篇诗，将拿给谁看呢？”就让褚遂良拿诗到虞世南的灵帐边读完后焚烧，希望他在天之灵能“获知”。
几年后，太宗还在梦见虞世南，和平时没什么两样。次日，太宗下令，说：“礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳朴完备，文章是辞赋的宗师，早晚尽心，志在忠益。忽然去世，转眼过了几年。昨因夜梦，忽见其人，并且进谏直言，有如平生之日。追怀他留下的美德，很增悲叹，应当供给冥钱，申明朕的思旧之情，可在他家设五百僧斋，并为他造天尊像一座。”
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